【虞世南在后世最为出名的是他的书法和诗词，在年少时，他曾经就和兄长虞世基一起拜倒了博学广识的顾野王为老师；
可以说他走到是正统文人刻板印象的路子，十多年来，勤学苦练，丝毫不敢懈怠，这其中，虞世南最喜欢的便是书法这一道；
而且他是真的很幸运，因为虞世南属于贵族的身份，凡是喜欢的总能想到办法去钻研；
他和着名的书法家王羲之的七世孙智勇和尚关系非常好，而且智勇和尚也十分的精通自家擅长的书法一道。
虞世南在他的精心指点之下，于书法一道更加的如鱼得水，继承了二王（王羲之、王献之）的书法传统
欧阳询、褚遂良、薛稷、虞世南他们四个人合称可是唐初的四大书法家，而在这四人当中，虞世南当为其中翘楚。
唐太宗李世民就非常喜欢虞世南的字，并且经常按照他的字
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